La Copa Mercosur 1999 fue la segunda edición de la Copa Mercosur de fútbol, torneo organizado por la Conmebol. Flamengo de Brasil venció al Palmeiras del mismo país en la final, obteniendo el trofeo. Los 20 equipos fueron divididos en cinco grupos de cuatro equipo cada uno. En cada grupo se jugarían todos contra todos a ida y vuelta. El equipo que finalizara con mayor cantidad de puntos clasificaría a la siguiente fase, donde también los acompañarán los tres mejores segundos.
Participantes
Boca Juniors de Buenos Aires (Argentina)
Cerro Porteño de Asunción (Paraguay)
Colo Colo de Santiago (Chile)
Corinthians de San Pablo (Brasil)
Cruzeiro de Belo Horizonte (Brasil)
Flamengo de Rio de Janeiro (Brasil)
Gremio de Porto Alegre (Brasil)
Independiente de Avellaneda (Argentina)
Nacional de Montevideo (Uruguay)
Olimpia de Asunción (Paraguay)
Palmeiras de San Pablo (Brasil)
Peñarol de Montevideo (Uruguay)
Racing Club de Avellaneda (Argentina)
River Plate de Buenos Aires (Argentina)
San Lorenzo de Buenos Aires (Argentina)
Sao Paulo de San Pablo (Brasil)
Universidad Católica de Santiago (Chile)
Universidad de Chile de Santiago (Chile)
Vasco da Gama de Rio de Janeiro (Brasil)
Vélez Sarsfield de Buenos Aires (Argentina)
Grupo B (Corinthians, Gremio, Independiente y Vélez Sarsfield)
28/07/99 en San Pablo: Corinthians 1 (Luizao), Independiente 2 (Esteban Cambiasso y Luis Alberto Guadalupe)
28/07/99 en Buenos Aires: Vélez Sarsfield 1 (Patricio Camps), Gremio 1 (Agnaldo)
05/08/99 en Avellaneda: Independiente 1 (Esteban Cambiasso), Vélez Sarsfield 1 (Patricio Camps (p))
10/08/99 en Buenos Aires: Vélez Sarsfield 0, Corinthians 3 (Ricardinho y Fernando Baiano 2)
11/08/99 en Porto Alegre: Gremio 2 (Ronaldo y Magrao), Independiente 0
24/08/99 en Porto Alegre: Gremio 1 (Macedo), Vélez Sarsfield 0
27/08/99 en Porto Alegre: Gremio 0, Corinthians 0
01/09/99 en Buenos Aires: Vélez Sarsfield 1 (Patricio Camps), Independiente 1 (José Luis Calderón)
Suspendido a los 44 minutos, con el marcador 0-0. Continuó el 21/09/99
16/09/99 en San Pablo: Corinthians 4 (Fernando Baiano 2, Marcelinho y Luizao), Gremio 1 (Ronaldo)
28/09/99 en Avellaneda: Independiente 2 (José Luis Calderón y Bruno Marioni), Corinthians 0
05/10/99 en San Pablo: Corinthians 2 (Fredy Rincón y César Prates), Vélez Sarsfield 0
05/10/99 en Avellaneda: Independiente 1 (Claudio Graf), Gremio 0
Clasificados: Independiente (Argentina) y Corinthians (Brasil)
Nota: Corinthians, de San Pablo, Brasil, logró acceder a los cuartos de final de la Copa Mercosur '99 como tercer mejor segundo, tras decidirse la plaza en un sorteo junto con Boca Juniors, de Argentina.
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