La Copa Mercosur 1999 fue la segunda edición de la Copa Mercosur de fútbol, torneo organizado por la Conmebol. Flamengo de Brasil venció al Palmeiras del mismo país en la final, obteniendo el trofeo. Los 20 equipos fueron divididos en cinco grupos de cuatro equipo cada uno. En cada grupo se jugarían todos contra todos a ida y vuelta. El equipo que finalizara con mayor cantidad de puntos clasificaría a la siguiente fase, donde también los acompañarán los tres mejores segundos.
Participantes
Boca Juniors de Buenos Aires (Argentina)
Cerro Porteño de Asunción (Paraguay)
Colo Colo de Santiago (Chile)
Corinthians de San Pablo (Brasil)
Cruzeiro de Belo Horizonte (Brasil)
Flamengo de Rio de Janeiro (Brasil)
Gremio de Porto Alegre (Brasil)
Independiente de Avellaneda (Argentina)
Nacional de Montevideo (Uruguay)
Olimpia de Asunción (Paraguay)
Palmeiras de San Pablo (Brasil)
Peñarol de Montevideo (Uruguay)
Racing Club de Avellaneda (Argentina)
River Plate de Buenos Aires (Argentina)
San Lorenzo de Buenos Aires (Argentina)
Sao Paulo de San Pablo (Brasil)
Universidad Católica de Santiago (Chile)
Universidad de Chile de Santiago (Chile)
Vasco da Gama de Rio de Janeiro (Brasil)
Vélez Sarsfield de Buenos Aires (Argentina)
Primera Ronda
Grupo A (Cruzeiro, Palmeiras, Racing Club y River Plate)
27/07/99 en Buenos Aires: River Plate 3 (Martín Cardetti 2 y Catalino Rivarola e/c), Palmeiras 3 (Ze Mario, Evair y Jackson)
03/08/99 en Belo Horizonte: Cruzeiro 2 (Muller y Geovanni), River Plate 0
05/08/99 en San Pablo: Palmeiras 7 (Euller 2, Oseas 2, Paulo Nunes y Rogerio 2), Racing Club 0
12/08/99 en Buenos Aires: River Plate 4 (Ariel Franco, Martín Cardetti 2 y Nelson Cuevas), Racing Club 0
26/08/99 en San Pablo: Palmeiras 2 (Roque Junior y Alex), Cruzeiro 2 (Marcelo Ramos 2)
01/09/99 en Belo Horizonte: Cruzeiro 2 (Muller y Cris), Racing Club 0
02/09/99 en San Pablo: Palmeiras 3 (Evair y Oseas 2), River Plate 0
09/09/99 en Avellaneda: Racing Club 2 (Maximiliano Estévez y Claudio Ubeda (p)), Palmeiras 4 (Alex, Paulo Nunes, Zinho y Edmilson)
15/09/99 en Avellaneda: Racing Club 0, Cruzeiro 4 (Paulo Isidoro 2, Andre Luiz y Djair)
23/09/99 en Buenos Aires: River Plate 0, Cruzeiro 3 (Geovanni, Marcelo Ramos (p) y Gustavo)
06/10/99 en Avellaneda: Racing Club 0, River Plate 1 (Cristian Castillo)
07/10/99 en Belo Horizonte: Cruzeiro 3 (Marcelo Ramos 2 y Paulo Isidoro), Palmeiras 0
Nota: Los dos encuentros entre River Plate y Cruzeiro fueron contabilizados para dirimir la Recopa Sudamericana 1997
Clasificados: Cruzeiro (Brasil) y Palmeiras (Brasil)
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