La Copa América 1999 fue la XXXIX edición de la Copa América. Esta versión del torneo se realizó en Paraguay, entre el 29 de junio y el 18 de julio de 1999. Brasil se alzó nuevamente con el título, mientras que la selección local decepcionó a sus parciales al ser eliminados en los cuartos de final por Uruguay, quien fue la revelación al finalizar segundo pese a no llevar a sus principales figuras (entre ellos Paolo Montero y Álvaro Recoba). El formato era el mismo de las últimas ediciones. Esta vez se invitó a México, y el segundo invitado fue nada menos que Japón, quien organizaría la Copa Mundial de Fútbol de 2002 junto a Corea del Sur.
El equipo campeón estaba dirigido por Vanderlei Luxemburgo, quien tenía a su cargo a jugadores de la talla de Rivaldo, Ronaldo, Amoroso, Ronaldinho, Flávio Conceição, Dida, Cafú y Roberto Carlos.
En esta edición ocurrió el famoso hecho donde el futbolista argentino Martín Palermo erró tres penales, en el encuentro que enfrentaba a su país y a Colombia, que finalizó por 3-0 a favor del país colombiano.
DesarrolloEn el grupo A, formado por Paraguay, Bolivia, Perú y Japón, los equipos lucharon para clasificarse a segunda fase. Perú, en un apretado partido, consiguió un sufrido triunfo 3:2 a los nipones, mientras que Paraguay y Bolivia empatarían sin goles. En la segunda fecha, Perú derrotó a Bolivia por 1:0, mientras que el anfitrión goleó a Japón por 4:0. En la última fecha de la primera fase, Bolivia, quien quería continuar en la Copa América, debía ganar, pero, en un partido realmente aburrido, Japón y Bolivia empataron 1:1 y Bolivia debió retirarse del torneo. Paraguay y Perú, los dos equipos clasificados, se enfrentaron en un partido de gran lucha que terminó a favor de los paraguayos por 1:0 y lideraron el grupo.
En el grupo B, formado por Brasil (quien ganaría el torneo), México, Chile y Venezuela, tuvo grandes contrastes. No hubo ningún empate en este grupo. Brasil se clasificó fácilmente a cuartos de final al ganar sus tres encuentros, México quedaría segundo al derrotar a Chile y Venezuela, y Chile clasificó en tercer lugar.
En el grupo C, formado por Colombia, Argentina, Uruguay y Ecuador pasó algo parecido que en el grupo B. Colombia clasificó fácilmente a Cuartos de final ganando sus tres encuentros, Argentina se clasificó al derrotar a Uruguay y Ecuador, Uruguay clasificó de tercero y Ecuador fue derrotado por todos sus rivales.
En los cuartos de final, se enfrentaron Perú y México con el final de 3:3, por lo que se debió ir a penales. Los penales errados por José Soto Gómez y Juan Reynoso Guzmán de parte de Perú hicieron que México pase a semifinales. El local enfrentó a Uruguay, siendo favoritos para ganar el partido. El partido acabó 1:1 en los 120 minutos, por lo que se recurrió a los penales. El paraguayo Miguel Ángel Benítez Pavón falló su penal atajado por Fabián Carini, lo que le significó la eliminación a Paraguay. La gran sorpresa de los cuartos la impuso Chile al derrotar a Colombia, habiendo terminado tercero y los colombianos habían terminado la fase de grupos con 9 puntos. El último semifinalista fue Brasil al vencer a Argentina.
El podio fue: Brasil fue campeón al derrotar por 3:0 a Uruguay, México obtuvo el tercer lugar y Chile el cuarto.
05.07.99 Pedro Juan Caballero, Río Paraití
BOL - JPN 1:1 (0:0)
(20,000) Byron Moreno ECU, Angel Zambrano ECU, Francesco Romano VEN
BOL: Fernández - Ribera (87 Ochoaizpur), Peña, O.Sánchez, Castillo (75 Etcheverry) -
Cristaldo, Tufiño, E.Sánchez - Gutiérrez, Antelo, Moreno (45 Quinteros)
JPN: Narazaki - Morioka, Ihara, Akita, Hattori - Fujita (64 Oku), Mochizuki, Nanami
(70 Miura), Ito - Lopes, Okano (63 Jo)
1:0 E.Sánchez 52, 1:1 Lopes 75 p
booked: Peña, Gutiérrez / Morioka
sent off: O.Sánchez (44) / Ihara (82)
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